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公元193年，曹操因陶谦手下杀死其父，发兵攻打徐州。陶谦抵挡不住，派使者到孔融处求救，于是孔融邀请刘备一同前往徐州救援。
刘备一到，陶谦便拿出徐州牌印，让与刘备，刘备不收。等曹操退兵后，陶谦再让，刘备亦不收。直到陶谦临终前，第三次想让，刘备才极不情愿地接受了托付，统领徐州。
后来吕布战败，来投刘备。刘备见到吕布后的第一件事便是让徐州，只因关张二弟不愿，此事才作罢。
刘备的种种反常行为，让人很难理解。那么刘备为什么这么不愿意要徐州呢？按理说他胸怀大志，一心想要匡扶汉室，此时占据大州，作为安身立命的基地，是非常有必要的。但他却几次托辞，就是不肯接手徐州，吕布来了，又想给吕布。
其实刘备不肯接手徐州的原因，绝非如他所说：“不愿让天下人以为自己是无义之人。”而是另有深意。
一、天不时
陶谦自己有两个儿子，也都不是傻儿子，正常情况下，他的爵位将世袭罔替，肯定会传给其中一个。但陶谦至死也不愿将徐州交给自己的儿子，这不是说他有多么高尚的品德和情怀，恰恰相反，这是因为他的狡诈，想保全一家人的性命，而将刘备当成挡箭牌。
陶谦死前，曹操因其父在徐州地界遇害，杀父之仇不得不报，所以曾出兵攻打徐州。
后来刘备带兵前来救援，并修书给曹操让其退兵。陶谦当然清楚，曹操退兵只是因为吕布偷袭了他的大本营，和刘备没有任何关系，只是曹操卖了个顺水人情而已。等曹操处理完吕布后，必然会再来攻打，以徐州的实力，肯定抵挡不住曹操的进攻。
到那时，城破之日就是徐州主事人家破身亡之时。陶谦自然不愿让这种悲剧发生在自己儿子身上，所以三次将徐州让给刘备。
刘备也不傻，陶谦能看到的，他也自然能看透，所以才会多次推辞。后来吕布来了，刘备也是第一时间要将徐州这个烫手山芋交给吕布。
二、地不利
我们在看看陶谦死前，徐州所处的地理位置和周边环境。陶谦占据徐州，周围孔融占据了鸟不拉屎的北海，再就是袁绍、曹操、袁术等人，个个都对其虎视眈眈。
曹操时刻想着要报杀父之仇，来打徐州。袁绍安居黄河以北，一直招兵买马，时刻想着将势力范围扩大到黄河以南来。袁术自恃四世三公之后，图谋不轨，时刻想称帝。
总之一句话，所有的邻居都想着要拿下徐州。就这种地理环境谁敢接手。最要命的是，徐州靠海，城破之后，都没地可逃，只能跳海喂鱼了。
三、人不和
由于徐州远离皇城，时间一久，几大派系林立，相互不合，可谓是水浅王八多的局面。
陶谦是在黄巾之乱时，由朝廷派去镇压起义军的，属于外来派。徐州二把手糜竺是本地望族派，自然不服外来派。还有典农校尉陈登，也是本地派，他后来投奔了曹操，并向其献计灭了吕布。
徐州还是一个山贼横行的地方，如臧霸、孙观、吴敦、尹礼、昌豨、孙康等人。曹操的老爹就是被张闿所杀，他也是这些山贼的一个代表，陶谦在镇压黄巾军时，虽然收编了他们，但是基本还是属于各自为政。
就徐州这么一个烂摊子，内部军政不合，外加刘备在此本无威望，外面一群诸侯，个个虎视眈眈，都想将其占为己有，就算拿到手里也无法坐享其成，还容易被人当成靶子，所以这才是刘备始终不想要徐州的真实原因。
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